Jacobean House ist vielleicht Winchcombe der eindrucksvollsten Gebäude. Gieblig Zwei-und Drei-geschossiges, es steht hoch am Ende der Queen Square. Baujahr 1618, es war die Stadt das erste Gymnasium. Die King's School - bekannt war - wurde für zehn lokale Jungen in den Namen von Edward VI. Es hat überlebt 19. Jahrhundert Restaurierung mit den meisten seiner Jacobean Merkmale intakt. Unter ihnen, die Jacobean zentralen Eingang mit toskanischen Säulen.