Tewkesbury verfügt über eines der umfangreichsten mittelalterlichen Straßenzüge in England. Boxed von den Flüssen Severn und der Avon, die mittelalterliche Stadt wuchs in ein Netz von dicht gepackten-schmale Gassen laufen zwischen Fachwerkhäusern, viele mindestens drei Stockwerke hoch. Von den ursprünglichen 90 Gassen, 30 bleiben, die meisten Verzweigung aus der High Street. Diese waren einst Müllhalden und offene Kanalisation verbunden und Krankheit endemisch. Heute, dank dieser dunklen Passagen geben dem Besucher einen Einblick in das Leben im mittelalterlichen England.
