Chertsey's Gate war einst Teil der Mauer, die Kathedrale von Rochester getrennt vom Rest der Stadt. Hergestellt aus gemusterten Stein-und Feuerstein, es stammt aus dem frühen 15. Jahrhundert. Das malerische Haus Holz oben auf das Tor wurde im 19. Jahrhundert. In Dickens', The Mystery of Edwin Drood, es ist das Haus von Herrn John Jasper. Das Tor ist benannt nach Edmund Chertsey, und ist auch bekannt als College-Tor.