Maidstone High Street war für viele Jahre das kommerzielle Zentrum der Stadt. Es war die Stadt auf dem Markt Platz für mehr als 500 Jahre, und er hat Jahrhunderte angesammelten wechselnden Stilrichtungen. Unter ihnen, mittelalterlichen Gebäuden hinter die Fassaden und später Muggleton Inn, 1827 ein Pub mit massiven ionischen Säulen. Am Anfang der Straße, ein Trinkbrunnen hat eine Statue von Königin Victoria, geschaffen von dem Bildhauer John Thomas um 1862.