Gelegen auf einem grasbewachsenen Hügel, Pickering Castle bieten einen herrlichen Ausblick auf die umliegende Landschaft. Die steinernen Ruinen bestehen aus zwei baileys mit einem konischen motte und einem Vorhang Wand mit drei Türmen. Die ursprüngliche Burg wurde aus Erde und Holz von William dem Eroberer und später wiederaufgebaut in Stein. In verschiedenen Epochen in der Geschichte der Burg diente als königliche Jagdschloss, ein Gesetz, Gericht und Gefängnis, und ein administratives Zentrum. Die Site wurde aufgegeben aus der 1600er bis Mitte 1926, bei der English Heritage nahm es vorbei.
