Maidstone High Street fue durante muchos años el corazón comercial de la ciudad. Es la ciudad del mercado de más de 500 años, y ha acumulado siglos de la evolución de los estilos. Entre ellos, los edificios medievales más tarde escondido detrás de las fachadas y Muggleton Inn, un pub 1827 con masivas columnas jónicas. En la parte superior de la calle, una fuente potable tiene una estatua de la Reina Victoria, creado por el escultor John Thomas alrededor de 1862.