Début marché animé dans la ville de Winchcombe, le Windrush Way vents le long des berges de la rivière Windrush à Bourton-on-the-Water, le Cotswold village le plus visité. Sur son parcours de 13 milles, il passe par le village de Naunton, avec son fameux pigeonnier et le village médiéval perdu de Basse Harford. À Bourton-on-the-eau, le Windrush Way connecte avec le Warden's Way, formant une boucle de retour à Winchcombe.