Chertsey's Gate faisait autrefois partie du mur qui séparait Rochester cathédrale du reste de la ville. Faites de pierre et de silex à motifs, il date du début du 15e siècle. La pittoresque maison de bois sur le dessus de la porte a été ajouté au 19ème siècle. Dans Dickens, Le Mystère d'Edwin Drood, c'est la maison de M. John Jasper. Le Portail est nommée d'après Edmund Chertsey, et est également connu sous le nom de Collège Gate.