Chepstow Castle est une caractéristique bien aimés de la ville. Importants vestiges sont encore à être vu de cela, ce qui est probablement l'un des plus anciens châteaux de pierre construite dans le pays. Les visiteurs sont invités à marcher autour du site et en apprendre plus sur les nombreuses batailles et de sièges que le château a été impliqué dans, et un peu plus d'une occasion où le Pays de Galles était un turbulent et dangereux à vivre.