Situé sur le haut d'un monticule herbeux, Pickering Castle offre une vue splendide sur la campagne environnante. Les ruines de pierre composé de deux baileys conique avec une motte et un mur-rideau avec trois tours. L'original château fut construit à partir de la terre et du bois par Guillaume le Conquérant, puis reconstruit en pierre. À diverses époques de l'histoire, le château sert de résidence de chasse, une loi pénitentiaire et judiciaire, et un centre administratif. Le site a été abandonné à partir du milieu des années 1600 jusqu'en 1926, date à laquelle il a pris English Heritage plus.