Jacobean Huis Winchcombe is misschien wel de meest indrukwekkende gebouw. Gabled twee-en drie verdiepingen, het staat hoog op het einde van Queen Square. Gebouwd in 1618, werd de stad de eerste middelbare school. De King's School - zoals het was bekend - is opgericht voor tien lokale jongens in de naam van Edward VI. Het heeft overleefd een 19de-eeuwse restauratie met de meeste van zijn Jacobean kenmerken intact. Een van hen, de Jacobean centraal deuropening met Toscaanse kolommen.
