Gelegen in de Pittville tuin vastgoed, Wellington Square de huizen zijn gebouwd rond aantrekkelijk aangelegde tuinen. Hier zijn enkele van de vroegste en de laatste 19de-eeuwse gebouwen in Cheltenham. Het plein van de noordkant is de oudste. Deze huizen dateren uit 1826 en behoren tot de eersten die worden gebouwd in de Pittville Estate. De westzijde heeft Cheltenham de laatste 19e eeuw terras, afgesloten in 1859. Architecturale stijlen omvatten Regency, Victorian Gothic en postmodern. Het plein is genoemd naar de hertog van Wellington, die vaak bezocht Cheltenham.
