Maidstone High Street werd voor vele jaren het commerciële hart van de stad. Het was de stad van de markt plaats voor meer dan 500 jaar, en hij heeft opgelopen eeuwen van veranderende stijlen. Onder hen, middeleeuwse gebouwen verborgen achter later gevels en de Muggleton Inn, een pub 1827 met massale Ionische kolommen. Op de top van de straat, het drinken van een fontein is een standbeeld van Koningin Victoria, gemaakt door beeldhouwer John Thomas rond 1862.