De Guildhall Gallery is gevestigd in de Guildhall indrukwekkend gebouw dat is gelegen in het centrum van de stad. Het toont werk van professionele kunstenaars, alsmede door plaatselijke groepen en de kunst is zeer gevarieerd in de aard van de kunst verschijnt. Er is echt iets aan iedereen hier zo zijn er voorbeelden van de fotografie, beeldende kunst, beeldhouwwerk, houtsnijwerk, decoratieve en toegepaste kunst en ambachtelijke kunst. Er is ook een tentoonstelling van olieverfschilderijen, prenten en tekeningen van Winchester. De galerie heeft ook een kleine winkel waar prenten en kaarten kunnen worden gekocht.