Oude stad ligt aan de zuidzijde van St. Mary's, ongeveer een halve kilometer van Hugh Town, de belangrijkste nederzetting. Hier vindt u Old Town kerk, Het is een lang gevestigde kerk met de datum 1662 gebeiteld boven een deur, hoewel gerenoveerd in 1891. Enkele van de meest interessante monumenten is een herdenking van het verlies van meer dan 300 levens in het wrak van de Duitse liner "Schiller" in 1875. Ook hier is het eenvoudige graf van Harold Wilson, de Labour-premier 1964-70 en 1974-76 geliefden die deze eilanden.