Gelegen op de top van een heuvel met gras begroeid, Pickering Castle bieden een prachtig uitzicht op het omliggende platteland. De steen ruïnes bestaan uit twee Baileys met een conische motte en een vliesgevel met drie torens. Het oorspronkelijke kasteel werd gebouwd van aarde en hout door Willem de Veroveraar en later herbouwd in steen. Tijdens verschillende periodes in de geschiedenis van het kasteel diende als een koninklijke jacht lodge, een rechtbank en gevangenis, en een administratief centrum. De site is losgelaten uit het midden van de jaren 1600s tot 1926, toen Engels Erfgoed heeft overgenomen.