O Teatro Headgate é a casa do teatro amador em Colchester. Eventos incluem concertos, comédia, peças de teatro, oficinas musicais e muito mais, inclusive com os executantes Colchester Theatre Group, Colchester Operatic sociedade e do Priorado Jogadores. O teatro é também o lar de Colchester Film Society, que organiza filmes não liberados comercialmente com uma ênfase no mundo do cinema. O Teatro Headgate foi restaurado em 2000 com dinheiro da Lotaria Nacional. O Teatro tem acesso deficientes.