Pittville situada no jardim do imóvel, Wellington's Square casas são construídas em torno de atractivos jardins paisagísticos. Aqui estão alguns dos primeiros e os últimos edifícios do século 19, em Cheltenham. A Praça da zona norte tem a maior brevidade. Estas casas datam de 1826 e estão entre as primeiras a ser construída no Pittville Estate. A zona oeste tem Cheltenham do último século 19 terraço, concluída em 1859. Estilos arquitectónicos incluir Regency, gótico vitoriano e pós. A praça é nomeada após o duque de Wellington, que muitas vezes visitou Cheltenham.