Maidstone High Street foi por muitos anos o coração comercial da cidade. Foi a cidade do mercado local por mais de 500 anos, e que tem acumulado séculos de mudar de estilos. Entre eles, edifícios medievais escondida por trás mais tarde e as fachadas Muggleton Inn, um pub em 1827 maciças colunas iónica. No topo da rua, beber um chafariz tem uma estátua da rainha Vitória, criada pelo escultor João Thomas cerca de 1862.