Winchester College foi fundada há 600 anos na época medieval, e foi ensinando os meninos desde então. Foi estabelecido para a educação de 70 pobres estudiosos e agora educa mais de 700 rapazes. O colégio do arquiteto, William de Wykeham, também foi bispo de Winchester e era conhecido por sua habilidade artística. Ele também fundou a New College, em Oxford. Os visitantes podem pagar para visitar o impressionante edifícios universitários a maioria das quais ainda são usados para o mesmo efeito como quando eles foram os primeiros construído.